O álbum de estréia do Chicago, Chicago Transit Authority (auto-intitulado na época), apresentou as letras criativas da banda, sua musicalidade proficiente e uma mistura de rock, jazz, funk e pop. Lançado em 28 de abril de 1969, permaneceu nas paradas por 171 semanas e ganhou duplo platina. O álbum começa com a autobiográfica "Introduction", e inclui muitos dos sucessos mais duradouros da banda, como “Does Anybody Really Know What Time It Is? ”, “Beginnings” e “Questions 67 and 68”, além dos covers incríveis do The Spencer David Group “I’m A Man”, “South California Purple” e “Free Form Guitar”, todos com execução e assinatura do falecido Terry Kath. 

Em comemoração aos 50 anos do álbum, o Chicago trabalhou com o engenheiro de mixagem Tim Jessup para remixar o álbum inteiro.

1. Introduction (50TH Anniversary Remix) – 00:06:35

2. Does Anybody Really Know What Time It Is? (50TH Anniversary Remix) – 00: 04:40

3. Beginnings (50TH Anniversary Remix) – 00:07:54

4. Questions 67 And 68 (50TH Anniversary Remix) – 00:05:09

5. Listen (50TH Anniversary Remix) – 00:03:24

6. Poem 58 (50TH Anniversary Remix) – 00:08:40

7. Free Form Guitar (50TH Anniversary Remix) – 00:06:56

8. South California Purples (50TH Anniversary Remix) – 00:06:14

9. I’M A Man (50TH Anniversary Remix) – 00:07:43

10. Prologue, August 29, 1968 (Live At The Democratic Convention, Chicago, Il, 8/29/1968) [50TH Annivers – 00:00:56

11. Someday (August 29, 1968) [50TH Anniversary Remix] – 00:04:17

12. Liberation (50TH Anniversary Remix) – 00:14:40